홍석원 GIST 교수, 브라이언 스톨츠 칼텍 교수와 공동연구···'키랄성 리간드' 개발
기존 촉매로 합성 불가능했던 물질 합성 가능케 해···향후 천연물 합성 응용 가능

연구진이 새롭게 개발한 리간드. 크로몬 기질에 대해 뛰어난 촉매 활성(수율 98%)과 입체선택성(99% ee)을 보였다. <사진=GIST 제공>
연구진이 새롭게 개발한 리간드. 크로몬 기질에 대해 뛰어난 촉매 활성(수율 98%)과 입체선택성(99% ee)을 보였다. <사진=GIST 제공>
국내 연구진이 기존에 보고된 적 없던 새로운 유기체를 개발했다. 향후 신약후보물질 합성에 응용될 수 있을 것으로 전망된다. 

GIST(총장 김기선)는 홍석원 화학과 교수와 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 캘리포니아 공대(이하 칼텍) 교수 공동연구팀이 혁신적 유기합성을 위한 협조기능형 촉매를 개발했다고 18일 밝혔다. 

본 연구는 원소 성분의 종류는 같지만 어느 방향으로 바꿔도 서로 겹치지 않는 금속과 결합할 수 있는 전자쌍을 지닌 유기체(키랄성 리간드)를 새로 개발, 이를 이용해 기존 촉매로는 합성할 수 없었던 물질을 합성 가능케 했다. 또한 촉매 반응에 사용될 수 있는 리간드의 선택지를 넓혀, 추후 촉매반응 개발의 지평을 넓혔다는 데 의의가 있다.

연구진은 기존 질소 기반 키랄성 리간드에 잘 쓰이지 않던 단위체인 '다이하이드로아이소퀴놀린(dihydroisoquinoline: 의약, 염료 등의 합성 원료로 사용되는 물질)'을 도입해 완전히 새로운 입체구조를 갖는 키랄성 리간드를 합성했다.

새롭게 개발된 리간드는 팔라듐 금속에 결합해 촉매를 생성하는데, 생물 활성을 띄는 크로몬(chromone: 자연계에 존재하는 물질 중 하나로, 이를 기반으로 한 다양한 의약품과 천연물이 존재) 기질에 대해 뛰어난 촉매 활성(수율 98%)과 입체선택성(99% ee)을 보였다.

합성된 키랄성 사치환(탄소가 가질 수 있는 4개의 작용기가 모두 치환된 상태) 크로마논(C6-C3-C6의 탄소 골격을 갖는 플라보노이드의 일종) 물질은 학계에 보고된 적 없는 새로운 물질이며, 이준승 전남대 화학과 교수팀과 X-ray 구조 분석을 통해 물질이 갖는 정확한 입체 구조를 밝혀냈다.

홍석원 교수와 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 교수는 "이번 연구성과는 새로운 리간드를 개발해 기존 리간드와 금속 촉매로는 합성 불가능했던 물질을 합성 가능하게 했다는 점에서 가장 큰 의의가 있다"면서 "개발된 촉매 반응을 향후 천연물이나 신약후보물질 합성에 응용할 수 있기를 기대한다"고 말했다.

본 연구는 화학 분야 세계적 학술지인 '케미컬 사이언스(Chemical Science)'에 지난달 7일 자로 게재됐으며, 연구의 중요성을 인정받아 저널 내 주요 논문을 모아볼 수 있는 'Chemical Science HOT Article Collection' 목록에 수록됐다. 지난 13일엔 저널 표지 논문으로 선정된 바 있다.

(왼쪽부터)홍석원 화학과 교수와 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 칼텍 교수. <사진=GIST 제공>
(왼쪽부터)홍석원 화학과 교수와 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 칼텍 교수. <사진=GIST 제공>
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